Pour fêter son mariage prochain, Harold, jeune homme riche et oisif, organise un enterrement de vie de garçon un peu trop arrosé. Lorsque sa future belle-mère l’apprend, elle décide de rompre les fiançailles et emmène sa fille de force sur les îles Canaries. Harold se lance alors à sa recherche. Il se retrouve bientôt prisonnier sur un bateau rempli de femmes pirates dont le chef n’est autre que sa belle-mère ! Harold chez les pirates, réalisé à la fin de l’année 1919, est l’un des tout premiers films à deux bobines de Lloyd. La durée de ses courts-métrages est désormais doublée, et les moyens financiers décuplés – illustration des intertitres, augmentation du nombre de comédiens et figurants. Harold interprète ici un homme de la haute société qui perd temporairement sa supériorité sociale… et se retrouve condamné à travailler pour des femmes ! Lloyd use de son habituel ressort comique pour se moquer ici de la question des classes sociales et de la misogynie ambiante. Il s’agit là de sa dernière collaboration avec son actrice fétiche Bebe Daniels – qui signera peu après un contrat avec le grand réalisateur Cecil B. DeMille.