Jennifer（Natalie Hall）和Kevin（Darin Brooks）从六岁开始就是「死党」了，但两人的人生之路却完全不同。Jennifer从大学毕业后投身慈善事业，还买了一套新公寓，而Kevin大学没读完就辍学了，至今居无定所。作为对朋友的帮助，Jennifer打算让Kevin搬到自己家里来住——直到他重新振作起来。
        七年之后，Jennifer的事业顺风顺水，而Kevin仍然一事无成。Jennifer不介意Kevin按照他的想法来生活，但是她的新男友、傲慢自大的公司高管Bryce（Ryan Doom）介意，Bryce一再要求Jennifer将Kevin赶出去。Bryce用花言巧语博得Jennifer的欢心，在和她约会六个月后就向她求婚，Jennifer欣喜若狂。实际上Bryce打算利用Jennifer在慈善界的名声来讨好自己的老板Von Hoffman（Frances Fisher）。
        Kevin发现Bryce对Jennifer不忠，决心要帮助Jennifer脱离苦海。在读法学院的兄弟及好心肠的邻居Henderson先生（George Wendt）的帮助下，Kevin发现一个惊人的事实：根据普通法的规定，只要男女双方同居七年就可认定为「事实婚姻」。现在Kevin打算和Jennifer在一起过一辈子，但Jennifer和他有同样的想法吗？