Michael在Mid-South Wrestling开始了他的摔角生涯，现在叫Universal Wrestling Federation和American Wrestling Association (AWA)。在AWA时期，他和Marty Jannetty组成The Midnight Rockers组合，赢得了2次AWA世界双打冠军。随后他和Jannetty都和WWF签约了。
Michaels在进入WWF之后成为了一名单打选手，并开始运用他的绰号“心碎小子”（The Heartbreak Kid）。他曾是后台团队The Kliq的队长，该团队是1996年在麦迪逊花园广场不按事先剧本演出的Curtain Call事件的始作俑者。接下来的一年里，他和Triple H，Chyna组建了前无古人的D-Generation X (DX)组合。他们以他们独特的粗鲁和幽默一举成名。同年，Michael打了一场职业摔角界史无前例的争议比赛，被人们称之为蒙特利尔事件。在他在WrestleMania XIV上丢掉了WWF冠军腰带后，他的背伤曾让他退役，随后他开设了一所摔角学校，叫做The Shawn