凯文·康诺利1974年出生在美国纽约州Suffolk县拥有一万多人口的Patchogue镇，六岁时就开始在电视广告中出镜，1990年通过影片《洛集第五集：龙吟虎啸》登上大银幕，两年后得到了根据Myron Levoy小说改编而成的儿童片《Alan & Naomi》中Shaun Kelly一角，还在福克斯肥皂喜剧《Great Scott!》中出演托比·马奎尔的好友，这部剧集没过多久就被取消但却为凯文·康诺利赢得了一个年轻艺术家奖的最佳男配角奖提名。2003年，他在影片《贝弗利山人》中饰演了Dabney Coleman的儿子，之外还在《Wings》、《Getting By》、《急诊室的春天》等电视剧中客串。1995到1996年间，凯文·康诺利同好友托比·马奎尔、莱昂纳多·迪卡普里奥一起拍摄影片《唐的梅子餐厅》，不久后开始在WB的家庭前景喜剧《Unhappily Ever After》出演Jack Malloy有点愚笨、遭到父母嫌弃的大儿子瑞恩，康诺利也和瑞恩聪明美貌的妹妹蒂芬尼的扮演者Nikki Cox在现实中保持了一段时间的恋爱关系。这部戏第四季中有六集是由凯文·康诺利本人执导的，这也被看