广东梅县（现梅州）人，生于上海，成长于台北，1965年毕业于台北建国中学，1969年毕业于新竹国立交通大学控制工程系（今电机与控制工程学系）。后赴美国，1974年在佛罗里达大学获电机工程硕士。之后南加州大学学习研究电影一年，杨德昌后来以电脑工程师身份往美国西雅图华盛顿大学（University of Washington, Seattle，简称UW）从事计算机微处理器与软件设计，并在那里工作了7年。在西雅图，杨德昌从德国新电影得到很大启示——尤其德国新电影四杰之一韦纳·荷索的《阿基尔，上帝的愤怒》，因为他证明精彩的电影可以一个人做而不必倚赖巨大投资，或者更直观的说让杨德昌明白了电影原来可以这样拍。
1981年回到台湾，与詹宏志、余为彦、徐克等人参与独立制作《1905年的冬天》，担任编剧及演员，此片后来入选戛纳影展“一种注目”单元。随后参加张艾嘉制作的台视节目“十一个女人”系列剧集，导演其中“浮萍”单元，颇受好评。1982年，被中影启用为导演，与柯一正、张毅、陶德辰合拍《光阴的故事》，由于本片在各方面的创新尝试，让他与侯孝贤齐名，被公认为“台湾新电影”重要先驱之一。1983年创作其第一部剧