麦考利夫出生在悉尼郊区。就读于一所苏格兰人寄宿学校。当时他是学校唱诗班的领唱，并且通过了伦敦Trinity musical theatre的考试。可以说卡兰是童星出身，八岁的时候他就开始演戏。
2007年卡兰在澳大利亚电视台拍摄的连续剧《Comedy Inc.》和《Blue Water High》中亮相，并引起了强烈的反响。 2009年，他主演的澳大利亚独立制作短片《Franswa Sharl》。这部短片让卡兰大步迈进了澳大利亚和美国的大银幕。
2010年8月，卡兰主演了他的好莱坞处女作----电影《Flipped》，这部根据2001年Wendelin Van Draanen同名小说改编，由Warner Bros出品，ROB REINER导演的充满了浪漫气息的电影让卡兰成功的登陆好莱坞。
随后，2010年5月，卡兰出演了Disney出品，Steven Spielberg和Michael Bay制作的科幻电影《关键第四号》中Sam一角。该片导演为D.J.Caruso，于当月在匹兹堡开机，预计于2011年2月18日公映。 此外，麦考利夫还将出演澳大利亚电视台拍摄的电视连续剧《Cloudstree