1971年2月，肖恩·奥斯汀出生在加利福尼亚的圣莫尼卡，父亲约翰·奥斯汀（John Astin）和母亲帕蒂·杜克（Patty Duke）都是著名演员，耳濡目染的肖恩小小年纪就对表演产生兴趣，1981年9岁的他与母亲一起出演了电视剧集《Please Don't Hit Me, Mom》，4年后他在大银幕亮相，出演了《七宝奇谋》 （The Goonies）并获得一系列好角色的邀约。
肖恩·奥斯汀曾在Crossroads高中学习艺术，还拜过斯特拉-阿德勒（Stella Adler）为师，作为年轻演员，青春喜剧总是不可避免的类型，肖恩也不例外。1987年他与另一位青春偶像柯克·卡梅隆（Kirk Cameron）联袂主演了《有其父必有其子》（Like Father Like Son）后，又接连在《校园英雄队》 （Toy Soldiers）、《Where the Day Takes You》、《追梦赤子心》（Rudy）和《Harrison Bergeron》等几部佳作中露面。
除了演戏，肖恩还大胆涉足导演界，1994年他执导并参与制作的《袋鼠法庭》（Kangaroo Court）在第67届奥斯卡奖上获