凯文·詹姆斯1965年出生在美国纽约市Mineola区，后在Stony Brook区长大，1983年毕业于长岛的Ward Melville高中，其中一位和他去上了同一所大学的同学就是后来的WWE明星Mick Foley。凯文的哥哥Gary（常被称做Gary Valentine）也是一位喜剧演员，曾在《The King of Queens》中出演过凯文的堂兄，此外他的妹妹Leslie Knipfing现在则成为了他的个人助理。
高中毕业之后凯文·詹姆斯曾进入科特兰纽约州州立大学打橄榄球，位置是后卫，并且主修体育管理学科，但是三年后他终于明白这条道路并不适合自己。那个夏天回到家中的凯文百无聊赖之下加入了当地的社区剧团，在一出剧中担任了小丑角色，没想到在其中发现了无穷的乐趣，后跟随他哥Gary Valentine学习工作过一段时间，通过俱乐部里一场场喜剧演出逐渐建立起信心。2001年他结识了正因为《人人都爱雷蒙德》而变得家喻户晓的雷·罗马诺，凯文也凭借着《Star Search》开始小有名气，此后两人合作过脱口秀节目《The Tonight Show with Jay Leno》；1996年，