理查德·凯利出生于弗吉尼亚州，小时候他的父亲曾为NASA工作，影响了他从小具有科幻思维。在南加州大学攻读电影电视专业时，他的导演天赋崭露头角，拍摄了两部短片《告别之所》和《肺腑之言》，同时也撰写了《死亡幻觉》的剧本，但毕业后一直找不到投拍机会，直到剧本辗转落到了德鲁·巴里摩尔的手中。在让巴里摩尔担任制片人的条件下，理查德终于得到了预算并亲自执导《死亡幻觉》，影片在2001年的圣丹斯电影节上首映，顿时成为当时的热门话题。虽然在北美票房不佳，但影片新奇瑰丽的科幻构思引来了粉丝追捧，也在IMDB等影迷网站得到超高的分数。
理查德编写了很多剧本，但大部分都没有能够拍成电影，除了2005年由托尼·斯科特导演的《红粉保镖》，这部风格怪异的动作传记片并没能引起反响，但理查德的剧本倒是可圈可点。他随后自编自导了云集了一帮二线明星的《南方传奇》，影片影像华丽，但剧情晦涩难懂，甚至比《死亡幻觉》犹有过之，得到观众两极分化的评价。2009年的《杀人宝盒》改编自短篇科幻小说，拥有一个极富悬念的商业片式开局，但随后便渐渐走向理查德招牌式的暧昧不明，亦引发争议。