生于堪萨斯州司各特堡。1928年获得圣路易堡华盛顿大学法学学士学位，此后16年从事律师工作。1946年任哈里·杜鲁门总统的海军助理，同年任总统法律特别顾问(1946～1950)。对杜鲁门主义的形成和国防部的建立有较大影响。此后从新入律师界，1961～1963年任约翰·肯尼迪总统的外交顾问，后任国外情报顾问团主席，主管美国谍报活动。在决定美国对越战争的军事策略中起关健作用。1968年罗伯特·麦克纳马拉辞职后，还在林登·约翰逊总统手下当过短期的美国国防部长(1968～1969)，编制了1969年的国防预算。1969年再度从事律师业，1977年任国务院派往塞浦路斯的特使，1980年成为派往印度特使，后为奈克-里德根报业托拉斯董事，1982-1991年成为国际商业信贷银行主席，这是一群阿拉伯富翁开的银行，后来由于该银行涉及洗钱、贿赂、支持恐怖主义、武器贩运、出售核技术和逃税、走私、非法移民，以及至少达13亿美元去向不明的资金，克利福德被告上法庭，后由于身体衰弱终止调查。